Ngày 14 tháng 3 năm 1965, Rickles kết hôn với Barbara Sklar tại Philadelphia, Pennsylvania. Ông thừa nhận gặp khó khăn trong vấn đề tình cảm trong những năm 20 và 30 tuổi (ông kết hôn khi 38 tuổi). Ông gặp Sklar qua người đại diện và cảm mến bà.[14][15] Họ có hai người con, Mindy và Larry Rickles (1970 – 2011).[16]

Dù là một người trung thành của Đảng Dân chủ, Rickles lại trình diễn ở buổi lễ nhậm chức của Tổng thống Đảng Cộng hòa Ronald Reagan và George H.W. Bush cùng người bạn Frank Sinatra.[17] Ông xem diễn viên hài Bob Newhart là bạn thân và vợ của họ cũng rất thân với nhau.[18]